Город Серпухов впервые упоминается в исторических источниках, которых он описывается как город - крепость в 1328 году. Поэтому именно с этого момента и начинается история города. В то время Серпухов являлся частью линии укреплений Москвы, и расположен он южнее Москвы. Неподалеку от города есть удобная переправа через реку Ока, через которую город часто подвергался набегам татар. Самым известным князем Серпухова был Владимир Андреевич, прозванный храбрым, который в 1380 году участвовал в Куликовской битве. Тогда, на поле брани Владимир Андреевич руководил действиями засадного полка, вместе с Дмитрием Боброком. Этот полк сыграл большую роль в итоговом успехе русского воинства, возглавляемого Дмитрием Донским на Куликовом поле. Долгое время Серпухов даже печатал свою монету, что говорит о силе княжества. В 1483 году, город Серпухов, вместе со своими земельными владениями, вошел в состав Москвы. Однако события Смутного времени не обошли стороной и город Серпухов, поскольку здесь засели войска Лжедмитрия ІІ, которые в 1607 году были биты Василием Шуйским.
Относительно достопримечательностей, их в городе не так много. Но есть одно из наиболее интересных мест города Серпухова – Красная гора. Красная гора является местом, откуда пошел славный город Серпухов. Эта гора расположена над рекой, и является самым центром города. Шесть веков на этой горе стоял Серпуховской Кремль, который был разобран в 30-е годы 20-го столетия. Сейчас на вершине Красной горы расположен Троицкий собор, а поодаль стоят церкви. Здесь много храмов, но действующих только несколько: церковь Ильии Пророка, храм Николы Белого. В Троицком Соборе в наши дни действует Историко-Архитектурный музей, в котором проходят скромные краеведческие выставки. Находясь в Серпухове, стоит посетить монастыри: Введенский Владчий Женский Монастырь, Высоцкий Мужской Монастырь.
К достопримечательностям Серпухова относится замечательный Историко-Художественный музей, который был основан во времена Российской Империи, а начало ему положила местная фабрикантша – Мараева. Мираева собирала картины зарубежных художников 17-18 века, хотя в композиции музея есть и картины русских художников. Так коллекция картин Шишкина, Саврасова, Айвазовского, Поленова, Коровина, были реквизированы после революции у дворянина Мерлина. Серпухов всегда был богатым городом, поэтому здесь всегда было много купцов. Объясняется это удобным географическим положением города. Так, в 18 веке в Серпухове, кроме торговли, начала активно развиваться промышленность. Здесь стали появляются крупные текстильные предприятия. В наши дни в городе работают такие заводы, как: «Конденсатор», «Нефтеаппаратприбор», «Сеаз» и другие. В Серпухове находится один из самых крупных в России знаменитый Приокско-Террасный заповедник. На его территории обитает много различных видов птиц и млекопитающих. Самым удивительным животным заповедника является зубр. Здесь даже есть зубровый питомник.
Находясь в Серпухове, достаточно тяжело выбрать правильный и удобный маршрут для прогулок. Два монастыря города расположены на разных его концах, что серьезно осложняет знакомство с городом, но при желании можно все преодолеть и всем полюбоваться. В Серпухове имеется несколько гостиниц, в которых можно остановиться на ночлег: «Ока» (улица Ворошилова), «Дворянская» (улица Ворошилова), «Марк» (улица революции), «Русь-Отель» (улица Центральная).