Как известно, датой рождения любого старинного города, считается его первое упоминание в летописи. История же Калуги начинается в 14 веке, в 1371 году. В этот год город Калуга впервые упоминается в грамоте литовского князя. Тогда Калуга находилась на окраине русских владений, поэтому часто попадала под власть Литвы, с которой у русского государства всегда были непростые взаимоотношения. Так в конце 14 столетия Калуга стала частью Можайского княжества, а уже в 1518 году Калуга стала частью Москвы. Поскольку Калугу часто беспокоили набеги крымских татар, для защиты города от врага, через окрестные земли была проведена засека, представляющая собой глубокий ров и палисад, с бойницами. Такие оборонительные сооружения были в длину 193 километра. После того, как в 1595 году крымских татар разбили под Воротынском, они больше не беспокоил Калугу своими набегами. Поскольку Калуга расположена в так называемых лихих местах, здесь было много лихих людей, поэтому любой бунтарь мог найти здесь поддержку. Город был небольшой, и к началу 17 века, в Калуге было только 5 церквей, тогда как в Козельске - 40.
В 1606 году, во времена Смутного Времени, когда началось Восстание Ивана Болотникова, сам предводитель пришел в Калугу с 10 тысячами мятежников, а горожане обещали содержать Болотникова с его отрядом целый год. Таким образом, вокруг города появились оборонительные сооружения, а царские войска не однократно в течение полугода, пытались взять город – все безуспешно. После Иван Болотников ушел в Тулу, с отрядом, который был уже гораздо больше того, с каким он приходил. Калуга стала пристанищем и для Лжедмитрия ІІ, который в декабре 1611 года, был убит Петром Урусовым, на охоте. После этого, в 1615 и 1616 годах крымские татары совершили опустошительные набеги на Калугу, в результате которых в Калуге осталось всего лишь двести горожан. В 1618 году Калугу грабили запорожские казаки, а в 1621 году Калуга сильно пострадала от пожара. Тем не менее, Калуга быстро восстанавливалась, и в городе появлялись новые дома и храмы. А Калуга стала занимать 12 место, по всей Руси по объемам налогов, оседавшим в царской казне. Самый большой доход горожанам приносила доставка леса и хлеба в столицу. А литовцы закупали в Калуге соль. Уже при Екатерине ІІ, Калуга стал губернией, в которой насчитывалось 120 фабрик. Во времена Отечественной Войны 1812 года, Калужская губерния собрала 15-ти тысячное ополчение. Местные же купцы пожертвовали огромные средства на борьбу с французскими интервентами. К сожалению, строительство железной дороги, которая связала Калугу, Вязьму и Тулу не принесло местным купцам особой прибыли, скорее наоборот, торговля пришла в упадок. Это связано с тем, что часть городов, через которые проходила железная дорога, забирали небольшие доли калужского торгового оборота.
В наши дни Калуга – это по настоящему «живой» русский город, в котором русская старина не выглядит декорацией. Главными достопримечательностями Калуги являются её пейзажи и окрестности. Они настолько естественны, что здесь декорацией кажутся огромные космические ракеты. В Калуге много православных храмов и монастырей, например Казанский женский монастырь. Одной из главных достопримечательностей города является Троицкий Собор в Калуге. Вокруг этого Собора расположился парк Культуры и отдыха. А по соседству с Троицким Собором расположен Каменный мост, в двухстах метрах от которого находится святой источник. Много в Калуге музеев, среди которых непременно стоит посетить Музей истории космонавтики имени Циолковского, кстати, в Калуге есть и Дом - музей великого ученого. Как и в любом русском городе, в Калуге, есть Краеведческий музей, где представлены элементы русской дореволюционной жизни. Интересно посетить и Художественный музей, в экспозиции которого коллекция из 77 картин и 11 скульптур – врача Васильева. Имеется в городе и музей Народного искусства, в коллекции которого, предметы, сделанные из керамики, плетение, самодельные игрушки и прочее.